• 様似駅から5分
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  帯広空港から車で約2～2.5時間
  
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1635年（寛永12年）頃に海辺川（西様似）の支流で採金が行われ繁華な集落が形成されたと言われています。本格的に繁華するようになったのは寛政年間で、1799年（寛政11年）に幕府の使番・大河内善兵衛政寿が様似に駐留して様似山道を完成させ、翌年、エンルムにあった松前藩の油駒運上所が幕府支配のシャマニ会所に改められると、会所を中心として栄えていきました。
そして、1802年（享和2年）に蝦夷奉公の管下となった年を様似の開基と定めています。以来、様似町は永く水産業を中心として発展し、定着農業が始まったのは1885年（明治18年）と言われています。明治5年浦河に支庁が置かれ、1880年（明治13年）には戸長役場が開設されました。
1906年（明治39年）の二級町村制施行により八箇ヶ所を大字として様似村が誕生しました。この頃から多くの小学校が開校したり交通や通信体系などが整備されてきました。
さらに、1952年（昭和27年）に町制を施行しております。